蒋介石曾两次东渡日本留学。蒋介石父蒋肇聪继承祖业经营盐铺，1895年病殁。蒋介石由母亲王采玉抚养成人，幼年入塾，诵读经史。1903年入奉化凤麓学堂，两年后至宁波箭金学堂就读。1906年初肄业于龙津中学堂，4月，18岁的蒋介石东渡日本，入东京清华学校，年末回国，1907年考入保定全国陆军速成学堂，习炮兵。

　　1907年，满清陆军部决定在保定陆军速成学堂选拔留日学生，但是只从该校日文班的学生中选拔。当时蒋介石没在日文班，但他在第一次留学时目睹了日本明治维新后的强盛，非常希望再赴日本留学。他想尽办法，最后给北洋陆军速成学堂总办赵理泰写了一封信，陈述自己有赴日留学和学习日语的经验，希望能作为特例允许自己参加考试。

　　在临考的前一天深夜，赵理泰派人将参加考试许可通知书送到蒋介石的宿舍，已经绝望了的蒋介石接到了通知书后喜出望外，第二天去参加了考试，结果是榜上有名。为什么赵理泰这么照顾蒋介石呢？因为他很欣赏这名学生。

　　陆军速成学堂当时请了一些外国教官教课，有一天，一个态度傲慢、自视高明的日本军医官在给学生讲细菌课时，手拿一泥块打比喻说：这块泥土就能寄生4亿细菌，就像4亿中国人寄生在里面一样。日本军医官当着中国学生的面，把4亿中国人民比做寄生的细菌，显然是有意污辱。学生蒋介石气愤地跑上讲台，把泥块掰成8块，指着其中的一块泥土说：“日本有5000万人，也像5000万细菌寄生在这块泥土里！”

　　日本教官被问得张口结舌，目瞪口呆。他面红耳赤，用手指着蒋介石，连声说：“你，你，你是革命党！”离开教室后，此人找到学堂总办赵理泰，要求对蒋介石严厉处分。按照当时的陆军速成学堂校规，反抗教官的学生要受到禁闭直至开除学籍的处分。赵理泰还是有民族气节的，当他了解事情原因后，知道衅由彼起，是日本教官的错，他反倒对蒋介石寄予同情，为敷衍日本教官，赵理泰命监督曲同丰对蒋介石进行了一番训斥，从轻发落了事。后来，赵理泰又格外开恩，对不是日文班学生而按规定不能参加留学日本考试的蒋介石，网开一面，特准他参加考试。

　　1908年3月，蒋介石第二次来日本留学，入振武学校学习，张群、阎锡山、孙传芳都是振武学校毕业生。蒋介石来日不久后在陈其美的介绍下参加中国同盟会。振武学校地址在东京都新宿区河田町，现在是东京女子医大。

　　振武学校是清廷设立的，是专门培养清廷派遣的军事留学生的“陆军预科”，由日本方面提供位于东京的原士官学校临时校舍，毕业后分配到日本国内的各个部队，蒋介石属于第11期生。

　　蒋介石1910年毕业后，在当年12月5日，作为士官候补生入伍，其所在部队在日本新潟高田市，部队名称为“陆军第十三师团野炮兵第十九连队”，在这里，蒋介石度过了一年的士兵生活，也深深感到了日本军队军事教育的成功，日本军队严明的纪律，严格的训练，节俭的作风，完备的系统和强韧的武士道精神使他感铭甚深。

　　在日本留学多年的蒋介石回国后虽然位高权重，可是终生生活简朴，每餐只吃一小碗饭，生活起居极有规律，据说，这是在日本养成的习惯。蒋介石自己说，这样严格的自律，可以保持精神健旺，有助于培养自己的意志力。